题名
大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成
DOI
作者
朱丹丹 陈静 杨棕楠 滕文琪 刘高峰 曹志凌
作者单位
淮海工学院药学院江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室
摘要
以2-乙酰氨基葡萄糖为原料制得糖苷供体化合物1-氯-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖,继续与大豆异黄素的7-位羟基经选择性糖苷化、脱乙酰化两步反应合成了7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖大豆异黄素苷。优化后的糖苷反应的最佳条件是:丙酮为反应溶剂,大豆异黄素、氯代糖和K2CO3的摩尔比1∶1.5∶1.5,反应温度为55℃,反应时间6 h,目标化合物总产率为64%,该化合物结构经NMR和HRMS确证,且水溶解度达到0.8mg·mL-1。
关键词
大豆异黄素；糖苷化反应；2-乙酰氨基葡萄糖；合成
刊名
化学研究前沿
ISSN
3078-9303
年、卷(期)
20197
所属期刊栏目
化学与材料
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