手性方酰胺-N-酰基吡咯烷的合成及其催化作用
1.郑州轻工业大学食品与生物工程学院,2.河南卷烟工业烟草薄片有限公司
摘要: 以方酸二甲酯及N-酰基-L-脯氨醛为原料,合成了4种新型方酰胺-N-酰基吡咯烷双功能手性催化剂,利用1H NMR,13CNMR,HR-MS,IR对催化剂结构进了表征。将该类催化剂应用于2,4-戊二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应中,考察了溶剂、温度和催化剂用量对反应的影响,得到的最优反应条件为:甲苯为溶剂,催化剂用量为0.5 mol%,室温下反应。在最优反应条件下,以3a为催化剂,合成了12个具有光学活性的3位取代的2,4-戊二酮,最高产率达到97%,最高ee值达到95%。该催化体系能够适合含有吸电子和供电子基团的各种硝基烯烃的不对称加成。
关键词:
方酰胺;酰基吡咯烷;催化剂;迈克尔加成;
方酰胺;酰基吡咯烷;催化剂;迈克尔加成